Ejemplos de halogenación

20 septiembre, 2011

El proceso químico basado en la adición de uno o varios átomos pertenecientes a elementos del grupo de los halógenos (integrado por el flúor, el cloro, el bromo, el yodo y el ástato) a una molécula orgánica se conoce bajo el nombre de halogenación.

De acuerdo a las combinaciones y características que posea cada proceso, la halogenación puede ser clasificada de diversos modos. La halogenación típica de los alcanos y de los aromáticos con sustituyentes alquilo, por ejemplo, es la radicalaria, pero también existe la halogenación de cetonas (opción que consiste en añadir un halógeno a una cetona, tal como ocurre en la bromación de la acetona en disolución básica) y la bautizada como halogenación aromática electrofílica, entre muchas otras.

Como ejemplos de halogenación se pueden citar a la denominada Reacción de Hunsdiecker (una reacción de tipo orgánica basada en la preparación de halogenuros de alquilo a partir de sales de plata de ácidos carboxílicos) y a la reacción de halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky, un proceso de sustitución en el cual algunos átomos de hidrógeno son reemplazados por átomos de halógeno. El cloruro de oro, por su parte, surge de la cloración del oro, así como también se puede citar como otra forma de halogenación la síntesis orgánica del halotano a partir de tricloroetileno.

Cabe destacar además que, de acuerdo a las consideraciones de los expertos en química orgánica, la halogenación por radicales libres es uno de los métodos que se utiliza en la síntesis industrial del cloroformo, diclorometano y hexaclorobutadieno.